Castello di Montemassi

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Il Castello di Montemassi si trova nell'omonima località del comune di Roccastrada, in Provincia di Grosseto, sulla vetta della collina che domina l'intero abitato. Il castello sorse poco dopo l'anno mille come possedimento della famiglia Aldobrandeschi.

Il loro controllo sulla fortificazione ebbe termine nella seconda metà del Duecento a seguito di un violento assedio da parte dei Senesi.

Dopo alcuni decenni sotto il controllo di Siena, il castello passò, agli inizi del Trecento sotto il controllo dei Pannocchieschi e dei Cappucciani di Sticciano.

Successivamente, l'intero abitato fu nuovamente assediato e conquistato dai Senesi, grazie all'assedio condotto da Guidoriccio da Fogliano nel 1328, evento raffigurato in un celebre affresco di Simone Martini nel Palazzo Pubblico di Siena.
Nei decenni successivi, il castello fu nuovamente al centro di contese che fomentarono anche varie rivolte locali; nel 1374 se ne impossessarono i Salimbeni, mentre alcuni anni più tardi passò alla famiglia Verdelli di Montalcino.

Agli inizi del quattrocento i Senesi riuscirono a riprendere il controllo della fortificazione, che fu inglobata nel territorio della Repubblica di Siena. Il controllo fu, tuttavia, mantenuto molto faticosamente per le continue rivolte degli abitanti che rivendicavano ampi margini di autonomia e il riconoscimento del libero Comune di Montemassi, cosa mai avvenuta.

A metà del Cinquecento, a seguito della definitiva caduta della Repubblica senese, Montemassi e il suo castello entrarono a far parte del Granducato di Toscana. I Medici cedettero il complesso fortificato ai marchesi Malaspina nella prima metà del Seicento e, nei periodi successivi, ci furono altri passaggi di proprietà fino all'abbandono avvenuto attorno al 1840.

Da allora, iniziò un lungo periodo di degrado, terminato soltanto con i restauri avvenuti tra la fine del secolo scorso e gli inizi del nuovo millennio.